Les méthoxyamphétamines
constituent une famille de dérivés amphétaminiques
caractérisés par la présence de radicaux méthoxy
(-OCH3) ou méthylènedioxy (-O-CH2-O-)
sur le cycle aromatique.
Inventées
au début du vingtième siècle, plusieurs d’entre elles
sont aujourd’hui répandues sur le marché clandestin, souvent
sous le nom d'ecstasy, un des membres de cette famille chimique. Outre
l'ecstasy, qui est la 3,4 méthylènedioxy-N-méthylamphétamine
(MDMA), on trouve notamment la 3,4-méthylènedioxyamphétamine
(MDA), la triméthoxyamphétamine (TMA), la diméthoxy
2,5-méthyl 4-amphétamine (DOM ou STP), la 2,5-diméthoxy-4-éthylamphétamine
(DOET). De nouveaux dérivés apparaissent régulièrement,
comme la 2,5-dimethoxy-4-bromophényléthylamine (2-CB),
un des derniers venus. Tous ces dérivés
présentent des propriétés stimulantes et des propriétés
psychédéliques plus ou moins hallucinogènes selon
les cas.
L’ecstasy
(MDMA) a l'aspect d'une poudre blanche au goût amer formée
de cristaux de taille variable dont la couleur peut aller jusqu'au brun
lorsque la purification n'a pas été suffisamment poussée.
La poudre est conditionnée le plus souvent en comprimés ou
en gélules contenant 100 à 150 mg de MDMA. Ils sont destinés
le plus souvent à être avalés (gobés) mais ils
peuvent être aussi injectés, inhalés, fumés
ou absorbés par voie sublinguale. La majorité des comprimés
vendus sous le nom d'ecstasy contiennent souvent divers autres dérivés
amphétaminiques ou non et les adultérants les plus divers
n'y sont pas rares. La MDMA est fabriquée par semi-synthèse
dans des laboratoires clandestins notamment en Hollande, aux USA et en
Europe de l'est.
La MDMA
a été synthétisée pour la première fois
par les laboratoires Merck en 1912 et le brevet déposé en
1914 mais le nouveau produit ne fut jamais mis en vente. Il fut ensuite
testé dans les années 50 par l'armée américaine
lors de recherches sur d'éventuels agents incapacitants. Alexander
Shulgin, chimiste américain qui en réalisa la synthèse
au début des années 1970 l'expérimenta sur lui-même
et la fit connaître à quelques psychothérapeutes californiens.
Au cours des années 75-85, son utilisation se répandit d'abord
en Californie chez les adeptes des mouvements New Age puis dans
tous les États-Unis avant de gagner l'Europe. En Grande-Bretagne,
elle fut d'abord utilisée dans les soirées Acid House
où étaient consommées diverses drogues psychédéliques
puis dans les raves qui s'y substituèrent à la fin
des années 80. Interdite en 1985 aux USA puis dans les pays européens,
l'ecstasy produite aujourd'hui clandestinement sur tous les continents
a été placée sur la liste I, la plus restrictive,
de la Convention internationale sur les psychotropes. Ceci n'a en rien
freiné le développement de son usage : c'est la drogue illicite
dont l'usage a augmenté le plus rapidement depuis 10 ans. Bien que
la sociologie des usagers et le mode de consommation collective dans des
fêtes drainant des foules importantes rendent difficile l'évaluation
du nombre de consommateurs, divers indicateurs (saisies, arrestations,
consultations, enquêtes) montrent que la progression de sa consommation
reste importante.
Méthylène
dioxyamphétamine (MDA)
La 3,4 méthylènedioxyamphétamine
(MDA) fut synthétisée pour la première fois par G.
Mannish et W. Jacobson en 1910. Testée dans les années 1930
par Gordon Alles, l'inventeur de l'amphétamine, elle se révéla
hallucinogène à des doses de quelques dizaines de milligrammes.
Elle fut ensuite utilisée par l'armée américaine dans
les années 50, lors de travaux destinés à découvrir
de nouvelles armes chimiques incapacitantes. Elle commença à
être largement consommée de façon illicite, d'abord
à San Francisco à la fin des années 60, puis dans
le reste des États-Unis. Ses effets sont proches de ceux de l'ecstasy
(euphorie, excitation et hallucinations) mais plus durables (une dizaine
d'heures). Bien que l'ecstasy soit aujourd'hui la drogue de synthèse
la plus répandue en Europe et qu'elle soit aussi très répandue
aux États-Unis, on trouve néanmoins souvent de la MDA dans
les pilules vendues sous le nom d'ecstasy soit seule, soit en mélange
avec d'autres phényléthylamines ou d'autres substances.
3,4
méthylènedioxy-N-éthylamphétamine (MDEA)
La 3,4 méthylènedioxy-N-éthylamphétamine
(MDEA) est un dérivé amphétaminique de synthèse
connu sous le nom d'Eve, aux effets proches de ceux du MDMA (ecstasy)
mais légèrement moins puissant (150 mg de MDEA ont des effets
similaires à 100 mg de MDMA).
2,5-diméthoxy
4-méthyl amphétamine (DOM)
La 2,5-diméthoxy 4-méthyl
amphétamine (DOM) est un puissant dérivé amphétaminique
hallucinogène plus connu sous le nom de STP (Serenity, Tranquility,
Peace, c'est à dire sérénité, tranquillité,
paix). Elle a été synthétisée pour la première
fois en 1964 par A. Shulgin, chimiste chez Dow Chemical, qui en testa les
effets. Proche de la mescaline par sa structure chimique, la DOM est hallucinogène
à des doses de l'ordre du milligramme et est donc cinquante à
cent fois plus puissante que la mescaline. Shulgin montra qu'avec une dose
de 3 mg, les effets duraient plus de 18 h et qu'avec une dose de 5 mg ils
pouvaient durer jusqu'à 3 jours.
Deux ans après la publication
des observations de Shulgin, la DOM fit son apparition à San Francisco
sous le nom de STP. Testée par quelques habitués des drogues
psychédéliques elle fut alors décrite comme un hallucinogène
extrêmement puissant, sans doute trop puissant pour être diffusé
largement comme l'était alors le LSD. Elle fut pourtant distribuée
gratuitement lors du premier Be-in, grande fête hippie organisée
en janvier 1967 au Golden Gate Park de San Francisco (Californie) où
5 000 comprimés dosés à 10 mg furent offerts gratuitement
aux participants. Le dosage beaucoup trop élevé de ces comprimés
se traduisit par de nombreux mauvais voyages et des centaines de participants
aboutirent dans les hôpitaux du secteur. Le STP a continué
d'être utilisé pendant quelques années, surtout en
Californie, mais son usage s'est souvent soldé par des psychoses
de longue durée. Des dérivés moins puissants ont alors
fait leur apparition comme la DOB et la DOET mais elles n'ont jamais atteint
la notoriété et surtout la diffusion sur une large échelle
de la MDMA (ecstasy) popularisée plus récemment.
Triméthoxyamphétamine
(TMA)
La TMA est un dérivé
amphétaminique hallucinogène dont la structure chimique est
proche de celle de la mescaline. La TMA fut le premier dérivé
hallucinogène de l'amphétamine entièrement synthétique
et peut donc être considéré comme l'ancêtre des
hallucinogènes de synthèse dont le nombre n'a cessé
de croître depuis. Elle fut d'abord étudié en 1955
au Canada puis par l'armée américaine dans le cadre de ses
recherches pour découvrir de nouveaux incapacitants. A. Shulgin
en réalisa la synthèse et étudia ses effets psychédéliques
en 1961. La modification apportée à la molécule de
mescaline fait de la TMA un hallucinogène encore plus puissant car
sa dégradation enzymatique est ralentie. La TMA est ainsi active
à des doses de 100 à 200 mg alors que la dose active de mescaline
est de l'ordre de 500 mg. En modifiant encore davantage la molécule,
Shulgin a synthétisé d'autres méthoxyamphétamines
qui se sont révélées encore plus actives comme la
DOM, la DOET, la MDA et la MDMA.
2,5-diméthoxy
4-éthyl amphétamine (DOET)
La 2,5-diméthoxy 4-éthyl
amphétamine est un dérivé amphétaminique dont
les effets sont similaires à ceux de l'ecstasy. Elle est parfois
vendue sur le marché clandestin pour du STP (un dérivé
très puissant appelé aussi DOM) mais elle est beaucoup moins
puissante et ses effets sont beaucoup moins durables que ce dernier.
2,5-dimethoxy-4-bromophényléthylamine
(2CB)
La 2,5-dimethoxy-4-bromophényléthylamine
(2CB) est un dérivé amphétaminique de synthèse
apparu aux USA en 1993 et en Europe au cours des années suivantes.
Elle est appelée parfois bromamphétamine ou bromo-mescaline
en raison de sa structure chimique. Comme toute nouvelle drogue de synthèse,
elle n'était pas sur les listes des substances contrôlées
lors de son apparition mais y a été inscrite aux États-Unis
en 1994, en Europe en 1997 et au Japon en 1998.
La structure de la molécule
de 2-CB est proche de celle de la mescaline,
l'alcaloïde hallucinogène du Peyotl
responsable des effets de ce cactus américain. Comme beaucoup de
dérivés synthétiques des amphétamines, elle
a également des effets hallucinogènes. La 2-CB est souvent
le constituant de pilules proposées sous le nom d'ecstasy mais elle
est aussi vendu sous divers noms comme Nexus ou Erox.
Les effets stimulants se manifestent
pour des doses de 5 à 10 mg tandis que les effets hallucinogènes
apparaissent à des doses de 10 à 20 mg qui provoquent parfois
des sensations inconfortables.
Le MBDB est un dérivé
amphétaminique de synthèse aux effets proches de ceux de
l'ecstasy dont il
ne diffère chimiquement que par une chaîne latérale
à deux carbones au lieu d'un. Appelé aussi Eden, mais détecté
souvent dans les pilules vendues pour de l'ecstasy, le MBDB est actif à
des doses de 200 à 300 milligrammes. Il a des effets plus inconstants
que l'ecstasy, les expériences rapportées allant d'une euphorie
semblable à celle procurée par cette dernière jusqu'à
des cas de dysphorie ou de "mauvais voyage". Ses effets psychostimulants
sont moins marqués que ceux de l'ecstasy et il a peu d'effets hallucinogènes.